Engel sinh ra ở Bronx, con trai của Sylvia (née Blend) và Philip Engel, một thợ sắt. Ông bà của ông là người Do Thái Ucraina,[1] di cư từ đế chế Nga.[2] Ông lớn lên trong một dự án nhà ở thành phố Eastchester Gardens và tham dự các trường công lập New York City. Năm 1969, ông tốt nghiệp Đại học Hunter-Lehman của Đại học Thành phố New York với bằng Cử nhân Văn học trong lịch sử. Sau đó, ông đã nhận bằng thạc sĩ về hướng dẫn và tư vấn vào năm 1973,từ cùng một cơ sở nay đổi tên thành Trường cao đẳng Lehman sau khi ngừng mối quan hệ với Hunter College. Năm 1987, ông nhận bằng luật sư tại Trường Luật New York. Ông bắt đầu sự nghiệp chính trị của mình trong các câu lạc bộ Dân chủ địa phương. Ông dạy học tại Khu Học chánh thành phố New York và là một cố vấn viên hướng dẫn. Ông dạy tại Trường Trung cấp 52 từ năm 1969 đến năm 1976 và tại Trường Trung cấp 174 sau đó.